サム・ウィンチェスター 超自然的な （ジャレッド・パダレッキ）は、兄のディーン（ジェンセン・アクレス）とは非常に異なる種類のライフスタイルを送ってきました。彼の食べ物の好み（彼は健康的な食生活をしている）、被害者やモンスターにさえも優しい同情的な側面、彼の学歴（スタンフォード大学に通っていた）、さらには彼の恋愛生活（ジェシカ、サラ、またはマディソンを覚えていますか？）さえも。さて、サムは通常、女性とはあまり幸運ではありません（女性が死ぬか、それが長続きしないかのどちらかです）が、関係に対する兄の女性らしいアプローチと比較して、いくつかの注目すべきロマンスがありました。通常、サムは一夜限りの関係を持ちません（魂のない人でない限り）。そこで、サム・ウィンチェスターの最高のロマンスをランキング形式で展示します。
ヴェルマ・ディンクリー
シーズン13の「スクービーナチュラル」では、サムはヴェルマが自分に明らかに惹かれていることに全く気づいていない。彼女はサムの「広い肩」について繰り返し議論し、さらに主導権を握り、エピソードの終わりにキスを盗み、サムを驚かせました。二人がカップルになる可能性は非常に低いので、これは面白くて愛らしいですが、とにかく良い考えです。また、エピソードの間、ディーンがダフネと仲良くなり、好印象を与えようと時間を費やしたが失敗し、代わりにサムが子供時代の最愛の漫画のキャラクターが彼に恋をする機会を得るのを見たことを考えると、これは皮肉でもあります。アニメであろうがなかろうが、この世界は完璧な世界ではありませんが、ヴェルマがサムに抱く魅力によって、世界はかわいらしく無邪気に見えます。
ルビー
シーズン3で初めて登場した悪魔ルビー（ケイティ・キャシディ、後にジュヌヴィエーブ・パダレッキが演じる）は、最初の瞬間からサムを操りました。彼女は最初、ディーンが岐路に立つ取引から抜け出すのを手伝うことができると彼に言いましたが（真実ではありません）、ディーンが殺されて地獄に落ちた後、ルビーはサムの狩猟パートナーとして介入します。しかし、彼女の裏切りの深さは、サムをルシファーの器として準備し、リリスを殺して最後の封印を解くという彼女の計画で明らかになります。
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彼女は彼に力を使えるように訓練し、彼を悪魔の血に中毒させ、彼にたくさんの問題を引き起こしました。私たちは彼女が去っていくのを見て残念ではありませんでした（サムとディーンが彼女を殺したとき、私たちは拍手を送りました）。実生活では、ジャレッド・パダレッキはルビーを演じた2番目の女優ジュヌヴィエーブと結婚したため、その場合、それは彼の最高のロマンスでした。
ジュヌヴィエーブ・パダレッキ
そういえば、シーズン6の「フランスの間違い」では、それぞれが スーパーナチュラルの 主人公のディーン、サム、カスティエル（ミーシャ・コリンズ）は、サムとディーンがテレビ番組の俳優として別の現実に放り込まれたとき、現実の自分たちのパロディを陽気に演じました。この代替現実では、サムはジュヌヴィエーブ・パダレッキと結婚しています。彼女は本当の自分を正確に演じておらず、サム役のジャレッドはルビーであること以外に自分が何者なのか全く分かりませんが、彼らのやり取りは茶番的で記憶に残るものです。ここで言及しなければならなかった注目すべき関係（およびエピソード）は言うまでもありません。
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ベッキー・ローゼン
ベッキー（エミリー・パーキンス）は熱心だ 超自然的な ファンは本に夢中で、完全かつ取り返しのつかないほどサムに恋をしています。シリーズの中で私たちは何度か彼女に会いましたが、サムは彼女の明らかな愛情を返しませんでしたが、彼女を容認しました。しかし、シーズン7では、ベッキーがサムに薬を飲ませて結婚させ、その結果、面白くて陽気なエピソードが生まれた（ベッキーはサムに薬を与える薬を使い果たすと、彼をベッドに縛り付けて彼を引き留めるという爆笑ぶりを見せる）。
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ベッキーは心の底では良い人で、サムのことを本当に大切に思っているようですが、サムの他の関係とは異なり、サムは彼女の気持ちに応えず、彼が望んでいない関係を強いられたため、面倒な別れというわけではありませんでした。彼の側で。おそらく恋愛に最適な薬ではないでしょう。
アメリア・リチャードソン
ディーンが煉獄に閉じ込められていた年、サムは獣医師のアメリア（リアン・バラバン）と関係を持ち始めた。二人は犬も含めてテキサスで一緒に暮らしていました。死んだと思われていたアメリアの夫が突然戻ってくるまで、二人の関係はうまくいっていました。サムは彼女に夫ともう一度チャンスを与えるという難しい決断を下し、去りましたが、彼は本当に残りたいと思っていました。これがサムが「アップルパイの生活」を送るという夢に最も近づいたことを考えると、それが彼にとってうまくいかなかったことを残念に思います。最初の出会いからサムが父親に会うまで、カップルとして過ごした時間の多くがフラッシュバックで見られます。その後、アメリアはサムに最後通告を突きつけるが、サムは何が起こるか分からないまま、ディーンと一緒にいることを選択する。
エイミー・ポンド
エイミーはサムが10代の頃に出会ったキツネです。最初は彼女がモンスターであることに気づいていませんでしたが、サムは彼女に惹かれ、後に二人はキスを共有します。サムは自分がハンターであることを明かすが、エイミーがサムを救うために母親を殺したとき、彼女を逃がし、彼女に借りを作る。エイミーはサムに一緒に逃げるように懇願したが、家族と離れる気のないサムはその機会を逃した。
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その後、シーズン7で大人になった二人は再び出会うが、サムはエイミーが人を殺し続けた理由を知ると、彼女がかつてエイミーにしたことを思い出し、再び彼女を手放す。とにかくディーンは彼女を殺し、その結果兄弟の間に亀裂が生じ、最終的には和解します。それでも、ロマンスの可能性は大きく、二人は相手側に大きな犠牲を払いました。うまくいったかもしれない。
Lori Sorensen
最初のシーズンの初めに、私たちは世界で最悪の運に呪われているように見える若い大学生、ローリ (ジェーン・マクレガー) に出会います。彼女は伝説の「フックマン」と絡み合い、ボーイフレンドとルームメイト（そしてほぼ父親）が惨殺された。彼女とサムは、自分たちの喪失（サムの喪失はジェシカである）についての感情を表現することで心を通わせ、キスを共有するが、サムはそれを止め、彼には早すぎると認めた。サムとディーンはローリも殺される前に救い、伝説を永久に休ませます。ディーンはサムがローリと一緒にいられるように数日余分に滞在することを提案しますが、サムは拒否し、彼らは去ります。この場合、タイミングは悪かったが、2人は失ったものを乗り越えて絆を深め、何か特別なものを分かち合うことができたはずで、これはたとえ満たされなかったものの、サムの最高のロマンスの1つとなった。
マディソン
シーズン 2 では、サムはマディソン (エマニュエル・ヴォージエ) と出会います。残念なことに、彼女は狼男に噛まれてしまい、自分も狼男になってしまいました。サムとディーンはマディソンの呪いを取り除く理論を試しますが、残念ながらうまくいきません。マディソン（ジェシカ以来の初恋）に恋に落ちたサムは、自分の運命を受け入れた傷心のマディソンに直面し、他の人を傷つけないように自分を殺してほしいと頼む（彼女が眠っているとき、彼女は彼女を殺してしまう）彼女の怪物的な性質に負けて、狼男になって人を殺します）。
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サムは涙ながらにディーンの銃を奪い、ディーンを殺害する。これは、私たちがサムと一緒に、サムのために泣いたときの一つであり、彼と同じように壊滅的な喪失に打ちひしがれていました。
サラ・ブレイク
テイラー・コール演じるサラは、シーズン 1 の終わり頃に登場します。彼女はうっかりサムとディーンの事件に巻き込まれ、幽霊が出る絵についての情報を彼らに与え、その過程でそこにあるものの真実を発見します。彼女は、犠牲者に絵を売った責任を感じているため、命を危険にさらしながらも、2人のハンターが絵を破壊するのを勇敢に助け、窮地を救った。ディーンはサムに「あの女と結婚しろ」と言うが、ウィンチェスター家の狩猟生活が二人の幸せな結末を妨げているため、それは起こらない。しかし、サムとサラがお互いに興味を持ったことは、サムがジェシカ（エイドリアンヌ・パリッキ）の死から前に進む最初の兆候でした。その後、サムはサラと再会するが、その時までにサラは結婚しており娘もいるが、悲劇的にクロウリー（マーク・シェパード）によって殺されてしまう。サムはハッピーエンドに関してはまったく運がありません。それはウィンチェスターであることの呪いだ。
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ジェシカ・ムーア
彼女はシリーズの最初のエピソードで亡くなりましたが、彼女とサムが良好で健全な関係を築いており、お互いを深く愛していることがわかりました。サムはプロポーズの準備もできていました。ジェシカは美しくて親切でした。サムを狩猟の世界に戻すために残忍に殺された（サムは特に彼女の早すぎる死を予見していたため、そのことに罪悪感を感じていた）。サムが他の女性とデートすることに安心するまでにはしばらく時間がかかりましたが、最終的にサムは彼女の死の復讐を果たしました。それでも、私たちはサムと並んで、ジェシカが「その人」であることが明らかだったので、一体何が起こったのだろうかと疑問に思っています。おそらく別の人生（もしかしたらスピンオフでも？）では、サムとジェシカは決して得られなかったチャンスを得ることができるかもしれません。なぜなら、彼らの関係は明らかにサムにとって最高のロマンスだったからです。
サムは魂のないときに一夜限りの関係を数回、魂があるときにあちこちで一夜限りの関係を何度か経験しましたが、それは狩猟生活の一部です。ほとんどの場合、サムは関係を続けるか（恋人が亡くなるまで）、そうでなければ別れて別れるかのどちらかです。彼のライフスタイルでは、彼らが傷つけられるか、さらに悪化するだけになるのではないかと恐れます。来年の番組の結末でサムが何らかのハッピーエンドを迎えることを期待しているが、サムの過去の恋愛を考慮すると、その可能性は低いようだ。それにもかかわらず、 超自然的な 以前にも私たちを驚かせましたが、再び驚かせる可能性は十分にあります。